WINDOWS zag het levenslicht in de jaren 80 van de vorige eeuw, toen een jonge "zelfstarter", Bill Gates, van IBM de opdracht kreeg voor de PC een grafische "look and feel" te ontwikkelen als concurrent voor het door Apple op de markt gebrachte MacIntosh OS. De eerste versie kwam in 1985 beschikbaar. Toen IBM op zeer onelegante manier afhaakte (men zette op het inmiddels reeds lang overleden OS2), besloten Gates en Balmer voor eigen rekening en risico als Microsoft met WINDOWS door te gaan.

Na de 16-bit implementaties (V1.x en 2.x) schakelde men met V3.x over naar 32-bit adressering, zij het dat elke taak nog tot een 16-bit ruimte beperkt was.

Met WINDOWS95 werd het systeem volledig 32-bit, introduceerde men een nieuwe schijfstructuur (FAT32), en kwam een bureaublad tot stand dat in grote lijnen tot op heden bewaard is gebleven. Verdere evoluties heetten WINDOWS98 en het oorspronkelijk zeer problematische WINDOWS/ME.

Parallel kwam in de tweede helft van de jaren 90 WINDOWS/NT op de markt, gedacht voor de zakelijke gebruiker. Uitgerust met dezelfde grafische oppervlakte als WINDOWS9x claimde NT aanzienlijk stabieler te zijn door een verregaande onafhankelijkheid van de partities en een nieuwe schijforganisatie (NFTS). De laatste implementatie van deze variant was WINDOWS 2000.

In 2001 kwamen beide stromen weer samen onder de naam WINDOWS XP.

Begin 2007 begon de levering van WINDOWS VISTA. Het is beschikbaar in een aantal versies (van "Home Basic" to "Ultimate"). De belangrijkste vernieuwingen liggen in het zeer gelikte bureaublad, een nieuw, geavanceerd veiligheidsconcept en de volledige integratie van het VSS concept met backup/restore.

Bovendien bestaat van VISTA een 64-bit versie die de X64 hardware architectuur ondersteunt.

Mede door een aantal aanloopproblemen met ontbrekende drivers waren de veranderingen niet voldoende om de meeste grote IT-afdelingen ervan te overtuigen VISTA als standaard in te zetten en massaal gebruikers te migreren.

Daarbij moet wel worden opgemerkt dat VISTA vanaf het begin uitblonk in stabiliteit en opvallend weinig significante problemen vertoonde. Door het inmiddels geïntroduceerde SP1 (service pack 1) is deze robuustheid nog verder toegenomen. Zoals ook in het verleden het geval was, blijkt dit voor veel grote ondernemingen het mijlpaal te zijn om de overgang te starten.